Inhoud
Alkynen zijn organische of op koolstof gebaseerde verbindingen die een drievoudige binding tussen twee koolstofatomen bevatten. Deze drievoudige binding zorgt ervoor dat deze verbindingen andere structurele en chemische eigenschappen hebben dan verbindingen met dubbelgebonden koolstofatomen, die alkenen worden genoemd, of alkanen met alleen enkelvoudige koolstofatomen. Hoewel alkynen ongewoon van aard zijn, is een van hen belangrijk in de industrie en bevatten sommige natuurlijk voorkomende verbindingen drievoudig gebonden koolstofatomen.
Ethyn aka Acetyleen
Ethyn is de eenvoudigste alkyn; zijn moleculaire formule is C2H2 en het bestaat uit twee koolstofatomen die drievoudig aan elkaar zijn gebonden met een waterstofatoom gebonden aan elk van de koolstofatomen. Bij kamertemperatuur is het een kleurloos gas. De korte, elektronenrijke drievoudige binding heeft een hoge energie-inhoud en dus verbrandt ethyn vrij veel energie, waardoor het een populaire brandstof is in lastoortsen en andere soortgelijke toepassingen. De meeste lassers noemen het acetyleen. In het begin van de 20e eeuw was het ook een belangrijk uitgangsmateriaal voor de synthese van industriële chemicaliën, hoewel de populariteit ervan afnam toen op olie gebaseerde uitgangsmaterialen in de plaats kwamen.
Ethinylestradiol
Ethinylestradiol is een synthetische verbinding die qua structuur vergelijkbaar is met de natuurlijk voorkomende verbinding estradiol, een belangrijk oestrogeenhormoon in het vrouwelijk lichaam. Net als estradiol werkt het als een oestrogeen, maar het is buitengewoon krachtig en langdurig - en daarom wordt het toegediend als een actief ingrediënt in orale anticonceptiva. De introductie van deze stof in het lichaam verandert de hormoonbalans van het lichaam, zodat de eierstokken niet ovuleren en de baarmoederslijmvlies dunner wordt.
Giftige Alkynes
Sommige organismen produceren giftige alkynverbindingen om hen te helpen omgaan met roofdieren of prooien. Een voorbeeld is ichthyothereol, een zeer giftige alkyn die voorkomt in de bladeren van een klein kruid met de naam Ichthyothere terminalis in Brazilië. Indianen die in de regio wonen, gebruikten dit gif ooit om vissen te doden. Een ander voorbeeld is histrioconicotoxine, een alkynverbinding die wordt aangetroffen in de huid van de pijlgifkikker uit dezelfde regio. Zoals de naam al doet vermoeden, was het historische gebruik als coating voor pijlpunten.
Medical Alkynes
Een paar verbindingen van medisch belang bevatten naast ethinyloestradiol ook alkyneenheden. Een voorbeeld is de verbindingen calicheamicine en esperamicine. Beide zijn te vinden in de natuur en hebben vergelijkbare structuren. Ze zijn uiterst giftig voor cellen en werken door dubbelstrengig DNA te breken. Helaas zijn ze zo giftig dat het niet mogelijk is ze ongebonden te gebruiken als geneesmiddelen tegen kanker, omdat ze te goed zijn in het doden van gezonde cellen. Sommige onderzoekers hebben echter geprobeerd calicheamicine te binden aan antilichamen die specifiek gericht zijn op kankercellen, zodat het gif alleen aan de kankercellen wordt afgegeven. Een dergelijk medicijn genaamd gemtuzumab ozogamicine werd goedgekeurd door de FDA voor de behandeling van acute myeloïde leukemie in 2000, maar werd in 2010 uit de Amerikaanse markt gehaald.