Inhoud
- Moleculaire structuur
- Zoutvorming
- Productie van esters
- Productie van een zuurhalide
- sulfonering
- Nitratieproducten
- Halogenatieproducten
Benzoëzuur is een vaste, witte kristallijne stof die chemisch wordt geclassificeerd als een aromatisch carbonzuur. De moleculaire formule kan worden geschreven als C7H6O2. De chemische eigenschappen zijn gebaseerd op het feit dat elk molecuul bestaat uit een zure carboxylgroep bevestigd aan een aromatische ringstructuur. De carboxylgroep kan reacties ondergaan om producten te vormen zoals zouten, esters en zuurhalogeniden. De aromatische ring kan reacties ondergaan zoals sulfonering, nitratie en halogenering.
Moleculaire structuur
Onder aromatische carbonzuren heeft benzoëzuur de eenvoudigste moleculaire structuur, waarin een enkele carboxylgroep (COOH) direct is bevestigd aan een koolstofatoom van een benzeenring. Het benzeenmolecuul (moleculaire formule C6H6) bestaat uit een aromatische ring van zes koolstofatomen, met een waterstofatoom aan elk koolstofatoom. In het benzoëzuurmolecuul vervangt de COOH-groep een van de H-atomen op de aromatische ring. Om deze structuur aan te geven, wordt de moleculaire formule van benzoëzuur (C7H6O2) vaak geschreven als C6H5COOH.
De chemische eigenschappen van benzoëzuur zijn gebaseerd op deze moleculaire structuur. In het bijzonder kunnen de reacties van benzoëzuur modificaties van de carboxylgroep of de aromatische ring omvatten.
Zoutvorming
Het zure gedeelte van benzoëzuur is de carboxylgroep en deze reageert met een base om een zout te vormen. Het reageert bijvoorbeeld met natriumhydroxide (NaOH) en produceert natriumbenzoaat, een ionische verbinding (C6H5COO-Na +). Zowel benzoëzuur als natriumbenzoaat worden gebruikt als conserveermiddelen.
Productie van esters
Benzoëzuur reageert met alcoholen om esters te produceren. Met ethylalcohol (C2H5OH) vormt benzoëzuur bijvoorbeeld ethylbenzoaat, een ester (C6H5CO-O-C2H5). Sommige esters van benzoëzuur zijn weekmakers.
Productie van een zuurhalide
Met fosforpentachloride (PCl5) of thionylchloride (SOCl2) reageert benzoëzuur om benzoylchloride (C6H5COCl) te vormen, dat wordt geclassificeerd als een zuur (of acyl) halogenide. Benzoylchloride is zeer reactief en wordt gebruikt om andere producten te vormen. Het reageert bijvoorbeeld met ammoniak (NH3) of een amine (zoals methylamine, CH3-NH2) om een amide (benzamide, C6H5CONH2) te vormen.
sulfonering
Reactie van benzoëzuur met rokend zwavelzuur (H2SO4) leidt tot sulfonering van de aromatische ring, waarbij de functionele groep SO3H een waterstofatoom op de aromatische ring vervangt. Het product is meestal meta-sulfobenzoëzuur (SO3H-C6H4-COOH). Het voorvoegsel "meta" geeft aan dat de functionele groep is gebonden aan het derde koolstofatoom ten opzichte van het bevestigingspunt van de carboxylgroep.
Nitratieproducten
Benzoëzuur reageert met geconcentreerd salpeterzuur (HNO3), in aanwezigheid van zwavelzuur als katalysator, wat leidt tot nitratie van de ring. Het uitgangsproduct is meestal meta-nitrobenzoëzuur (NO2-C6H4-COOH), waarin de functionele groep NO2 aan de ring is bevestigd op de metapositie ten opzichte van de carboxylgroep.
Halogenatieproducten
In aanwezigheid van een katalysator zoals ijzerchloride (FeC13) reageert benzoëzuur met een halogeen zoals chloor (Cl2) om een gehalogeneerd molecuul te vormen zoals meta-chloorbenzoëzuur (Cl-C6H4-COOH). In dit geval is een chlooratoom aan de ring bevestigd op de metapositie ten opzichte van de carboxylgroep.