Inhoud
Benzeen is de eenvoudigste koolwaterstof die behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als aromaten. Zijn formule, C6H6, weerspiegelt zijn ringstructuur, waarin alle zes koolstofatomen elektronen gelijk delen en de koolstof-koolstofbindingen tussen intermediaire en dubbele bindingen zijn. Op kamertemperatuur is benzeen een kleurloze vloeistof met de geur van zoete benzine. Benzeen kookt op 176,2 graden Fahrenheit en bevriest onder 41,9 graden Fahrenheit. Benzeen is een gevaarlijke chemische stof die licht ontvlambaar en kankerverwekkend is. Het komt van nature voor als een bestanddeel van ruwe olie en er zijn verschillende manieren om het te bereiden.
Ruwe olie kraken
Benzeen bereiden uit ruwe olie met behulp van warmte wordt kraken genoemd. Kraken is een meerstaps proces waarbij een faciliteit ruwe aardolie verdampt, stoom toevoegt en vervolgens het gasmengsel kort door een oven laat gaan bij temperaturen tussen 1.300 en 1.650 graden Fahrenheit. Het resulterende mengsel van koolwaterstoffen wordt ruw pyrolysegas genoemd. Oplosmiddelen, meestal alcoholen, extraheren vervolgens benzeen en andere aromatische verbindingen, waaronder methylbenzeen. Ten slotte ondergaan de opgeloste verbindingen gefractioneerde destillatie, die de verschillende componenten scheidt, waaronder benzeen.
Hervorming van Nafta
Nafta verwijst naar rechte of alifatische koolwaterstoffen die 5-10 koolstofatomen bevatten. Nafta is voornamelijk afgeleid van aardolie en aardgas. Om nafta om te vormen tot benzeen, moeten reactoren eerst alle zwavelhoudende onzuiverheden verwijderen en vervolgens de nafta mengen met waterstof op 930 graden Fahrenheit, een proces dat hydroforming wordt genoemd. Het gas passeert over een katalysator, zoals platina of renium, onder een druk van 5 atmosfeer. Dit proces zet alifatische koolwaterstoffen om in hun overeenkomstige aromatische verbindingen. Benzeen, gevormd uit de zes-koolstof alifatische verbinding hexaan, en de andere koolwaterstoffen worden vervolgens opgelost en gedestilleerd om de verschillende verbindingen te scheiden.
Tolueen Dispropotionation
Methylbenzeen, ook bekend als tolueen, is een bijproduct van de nafta-reformatie maar heeft een beperkte commerciële waarde. Verwerkingsfabrieken kunnen tolueen omzetten in de meer waardevolle koolwaterstoffen benzeen en xyleen. Een tolueen-waterstofmengsel passeert over een katalysator - meestal zeoliet, een mineraal dat aluminosilicaten bevat - onder omstandigheden van 15 - 25 atmosfeer druk en 800 - 900 graden Fahrenheit. Apparatuur destilleert vervolgens het resulterende koolwaterstofmengsel om de benzeen-, tolueen- en xyleenfracties te scheiden. Het tolueen wordt gerecycled voor verdere disproportionering.
Tolueen Hydrodealkylering
Een alternatieve methode om benzeen te bereiden uit tolueen is hydrodealkylering. Reactoren comprimeren tolueen en waterstof tot drukken tussen 20 en 60 atmosfeer en verwarmen het mengsel tot temperaturen tussen 930 en 1.220 graden Fahrenheit. In aanwezigheid van een katalysator zet een reactie het mengsel om in benzeen en methaan. Geschikte katalysatoren omvatten chroom, molybdeen en platina. Het resterende waterstof wordt gerecirculeerd en het benzeen wordt afgescheiden door destillatie. Deze methode resulteert in een conversieratio van 90 procent.