Inhoud
- Het hydrolysemechanisme
- Zeep maken als een voorbeeld van base-gekatalyseerde hydrolyse
- Andere hydrolysemechanismen
- Hydrolyse van eiwitten
Hydrolysereacties treden op wanneer organische verbindingen reageren met water. Ze worden gekenmerkt door het splitsen van een watermolecule in een waterstof- en een hydroxidegroep waarbij een of beide aan een organisch uitgangsproduct worden gehecht. Hydrolyse vereist gewoonlijk het gebruik van een zuur- of basekatalysator en wordt gebruikt bij de synthese van vele bruikbare verbindingen. De term "hydrolyse" betekent letterlijk splitsen met water; het omgekeerde proces, wanneer water wordt gevormd in een reactie, wordt condensatie genoemd.
Het hydrolysemechanisme
Carbonzuurderivaathydrolyse is een type reactie dat acylsubstitutie wordt genoemd. Een acylgroep heeft een koolstof-zuurstof dubbele binding, waarop een klein maar cruciaal ladingsverschil bestaat. Reacties treden op bij acyl omdat reactanten worden aangetrokken door het licht elektrisch positief koolstofatoom of het licht elektronegatief zuurstofatoom. Het algemene reactiemechanisme voor acylsubstitutie is: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, waarbij E een elektrofiele groep is, wat betekent dat het wordt aangetrokken door negatief geladen atomen, en Y is een nucleofiele groep en dus wordt het aangetrokken door positief geladen atomen. R geeft een functionele groep aan, zoals een koolwaterstof die niet deelneemt aan de reactie. Voorbeelden van X omvatten chloor of broom voor een zuurchloride of bromide, een -OR voor een carbonzuurester of een -N (R) -2 van amiden.
Zeep maken als een voorbeeld van base-gekatalyseerde hydrolyse
Het maken van zeep, ook verzeping genoemd, is een van de meest voorkomende hydrolysereacties. Zeep werd voor het eerst geproduceerd door de Sumeriërs minstens 5000 jaar geleden, vrijwel zeker per ongeluk. De Sumeriërs en daaropvolgende rassen ontdekten dat het mengen van as of een andere alkalische stof met olie of vet een stof produceerde die uitstekend was in het verwijderen van vuil van huid en kleding. Dit gebeurde omdat de alkali reageerde met de oliën om zeep te produceren.De moderne methode voor het produceren van zeep omvat het laten reageren van een vetzuur met een base, zoals natriumhydroxide. Dit produceert een vetzuurzout, dat anders niet-wateroplosbare stoffen zoals olie en vet oplosbaar maakt. Verzeping is een voorbeeld van een gekatalyseerde reactie op basis, waarbij de base zowel als uitgangsmateriaal en als katalysator werkt.
Andere hydrolysemechanismen
Zuren kunnen ook worden gebruikt als katalysatoren om reacties bij de acylgroep te initiëren. Verzurend water produceert een reactief hydroniumion dat positief is geladen en daarom sterk wordt aangetrokken door de zuurstof op de acylgroep. De twee groepen komen samen om een tussenproduct te vormen waarin de acylkoolstof elektronegatief en aantrekkelijk wordt voor een nucleofiel, zoals de eenzame elektronenparen op de zuurstof van een watermolecuul. Een tweede tussenproduct herschikt om een enkele koolstof-zuurstof binding te splitsen om een carbonzuur en water te produceren.
Hydrolyse van eiwitten
Gezien het feit dat biologische systemen allemaal in water voorkomen, is het begrijpelijk dat hydrolysereacties gebruikelijk zijn in levende organismen. Eiwitten worden gevormd door aminozuren in lange ketens met elkaar te verbinden. Deze aminozuren zijn verbonden door een carbonzuurgroep op één aminozuur te laten reageren met een aminegroep op een ander met het genereren van water in een proces dat condensatie wordt genoemd. Het omgekeerde proces, hydrolyse, zorgt ervoor dat eiwitten worden opgesplitst in hun samenstellende aminozuren. Dit is zeer nuttig bij het bepalen van de structuur van eiwitten in een proces dat aminozuuranalyse noemt.