Inhoud
- TL; DR (te lang; niet gelezen)
- Primaire reden voor lage oplosbaarheid
- Waterstofbinding
- ionisatie
- Warmte verhoogt de oplosbaarheid
- Toenemende oplosbaarheid
- Benzoëzuur en andere oplosmiddelen
Benzeen, C6H6, is een koolwaterstof die voorkomt in ruwe olie en een hoofdbestanddeel van benzine. Het wordt gebruikt om synthetische vezels, wasmiddelen en zelfs medicijnen te maken. U kunt benzoëzuur, chemische structuur C6H5COOH, uit benzeen afleiden door het in water onoplosbare benzeenmolecuul te verenigen met een carbonzuurgroep (-COOH). Dit produceert een in water oplosbaar, aangenaam ruikend wit poeder dat wordt gebruikt voor smaakstoffen en parfum. De vorming van benzoëzuur heeft te maken met "ioniseerbaarheid". Water kan zich hechten aan benzoëzuur door waterstofbinding. Verder kunnen watermoleculen de vorming van het "benozaat" -ion stabiliseren.
TL; DR (te lang; niet gelezen)
Benzoëzuur heeft een lage oplosbaarheid in water op kamertemperatuur omdat het grootste deel van het molecuul niet-polair is. Bij hogere temperaturen neemt de oplosbaarheid toe.
Primaire reden voor lage oplosbaarheid
De primaire reden dat benzoëzuur slechts in koud water oplost, is dat, hoewel de carbonzuurgroep polair is, het grootste deel van het benzoëzuurmolecuul niet-polair is (water is polair). Het is alleen de carboxylgroep die polair is. Bovendien zijn er geen interne stabiliserende structuren die de voorkeur geven aan carboxylaat, -COO (-), ten opzichte van carbonzuur, -COOH.
Waterstofbinding
Wanneer niet in aanwezigheid van water, kunnen twee moleculen benzoëzuur een dimeer vormen. In dit geval bindt één molecuul waterstof aan het tweede molecuul.
In aanwezigheid van water, hoewel tekort aan ionisatie, kan water waterstof binden aan benzoëzuur. Dus:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Een dergelijke waterstofgebonden soort kan het punt van ionisatie bereiken.
ionisatie
Naast de vorming van waterstofbindingen kan volledige ionisatie plaatsvinden als er een oorzakelijk middel is om dit te forceren. Basen kunnen ionisatie forceren, maar water produceert in beperkte mate ionisatie, volgens de volgende reactievergelijking:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionisatie garandeert oplosbaarheid in water, omdat water een polair oplosmiddel is.
Warmte verhoogt de oplosbaarheid
Het toevoegen van warmte verhoogt de oplosbaarheid aanzienlijk, omdat een deel van de verhoogde energie de waterstofbindingen voldoende verlengt, zodat ionisatie optreedt. Ionen zijn per definitie polair, dus het algemene truïsme, zoals oplost, geeft aan dat de ionen dan in water zullen oplossen.
Toenemende oplosbaarheid
Naast temperatuurveranderingen zijn er andere manieren om de oplosbaarheid in water van benzoëzuur te verhogen of te verlagen. De toevoeging van een sterk zuur vermindert de ionisatie door het 'gewone ion'-effect. Verhoging van de pH verhoogt de ionisatie van het benzoëzuur, wat misschien tot reactie leidt.
Benzoëzuur en andere oplosmiddelen
Hoewel de oplosbaarheid in water laag is, is benzoëzuur oplosbaar in andere oplosmiddelen. Sommige van de hoger voorspelde oplosbaarheidscijfers voor gebruikelijke oplosmiddelen omvatten 3,85 M voor hexaan en 9,74 M voor ethylacetaat.