Hoe celluloseacetaat te maken

Inhoud

• Wat is cellulose?
• Geschiedenis van cellulosederivaten
• Celluloseacetaatstructuur
• Gebruik van celluloseacetaat
• Celluloseacetaat en het milieu

Celluloseacetaat is een stof die, net als een aantal andere materialen die in de menselijke industrie worden gebruikt, zijn bestaan ​​dankt aan cellulose, een natuurlijk voorkomend polysacharide dat in planten wordt aangetroffen. (Een polysaccharide is een koolhydraatmolecuul dat bestaat uit een groot aantal herhalende suikereenheden; glycogeen, een opslagvorm van glucose bij mensen en andere dieren, is een andere polysaccharide.) Eerst ontwikkeld in de jaren 1860, veranderde celluloseacetaat uiteindelijk de filmindustrie door het mogelijk te maken om afbeeldingen op te slaan op een stof die niet de neiging had om in vlammen op te gaan, net als de op celluloid gebaseerde neven van het materiaal dat celluloseacetaat dateerde in de filmwereld.

Hoewel celluloseacetaat uiteindelijk werd vervangen door polyester bij het maken van film, bleek het een buitengewoon veelzijdige stof te zijn. Het wordt sterk geassocieerd met de aanpassing van katoen en terecht, maar het heeft ook in een aantal andere toepassingen een thuis gevonden.

Wat is cellulose?

Cellulose is een polymeer van glucosemoleculen. Op zijn beurt is glucose - dat de primaire energiebron is voor levende cellen, ongeacht of het wordt ingenomen (zoals bij dieren) of wordt gesynthetiseerd (zoals in planten) - een zes-koolstofmolecuul met een zeshoekige ring. Een van de zes koolstofatomen ligt boven de ring en is bevestigd aan een -OH of hydroxylgroep; twee van de koolstofatomen in de ring zelf zijn ook bevestigd aan een hydroxylgroep. Deze drie -OH-groepen kunnen gemakkelijk reageren met andere moleculen om waterstofbindingen te vormen.

Er bestaan ​​andere polymeren van glucose, maar in cellulose, die door verschillende planten wordt gemaakt, zijn de afzonderlijke glucosemonomeren het meest uitgebreid of uitgerekt. Ook liggen afzonderlijke cellulosekettingen parallel naast elkaar, wat waterstofbruggen tussen aangrenzende ketens stimuleert en de hele cellulosestructuur versterkt. In het katoentype cellulose zijn de kettingen zo strak gebonden en uitgelijnd dat het moeilijk is om ze op te lossen met behulp van conventionele niet-agressieve methoden, zoals ze alleen nat te maken.

Geschiedenis van cellulosederivaten

In de begindagen van films, in het begin van de 20e eeuw, bestond de film die door projectoren liep, uit nitrocellulose, onder de handelsnaam Celluloid. Net als veel stikstofrijke verbindingen is nitrocellulose zeer brandbaar en kan het zelfs onder de juiste omstandigheden spontaan in brand vliegen. Vanwege de hitte die door projectoren wordt gegenereerd en de overduidelijke noodzaak om de film droog te houden, zette dit als het ware het toneel voor vurige ongelukken op precies de minst geschikte momenten.

In 1865 ontdekte een Franse scheikundige, Paul Schützenberger, dat als hij houtpulp, die rijk is aan cellulose, met een verbinding genaamd azijnzuuranhydride mengde, de laatste stof zich een weg kon banen tussen de waterstofgebonden cellulosekettingen en zichzelf tot de vele hydroxylgroepen die daar beschikbaar zijn. Aanvankelijk werd deze nieuwe stof, celluloseacetaat, niet gebruikt. Maar 15 jaar later ontdekten de Zwitserse broers Camille en Henri Dreyfus dat celluloseacetaat kon worden opgelost in het sterke oplosmiddel aceton en vervolgens opnieuw worden gevormd tot een verscheidenheid aan verschillende verbindingen. Wanneer het bijvoorbeeld in dunne massieve platen wordt geassembleerd, kan het als film worden gebruikt.

Celluloseacetaatstructuur

Bedenk dat glucosemoleculen drie hydroxylgroepen bevatten, waarvan er één is bevestigd aan de buitenkant van de koolstof aan de hexagonale ringen en twee andere die uit de ring zelf steken. Het waterstofatoom van de hydroxylgroep, dat is verbonden met de zuurstof die ook aan de andere kant is gebonden, kan gemakkelijk worden verplaatst door bepaalde moleculen die vervolgens die waterstofvlek in het ouder-glucoseconstruct opnemen. Een van deze moleculen is acetaat.

Acetaat, de vorm van azijnzuur dat zijn zure waterstof heeft verloren, is een tweekoolstofverbinding die vaak wordt geschreven als CH₃COO^-. Dit houdt in dat acetaat een methyl heeft (CH₃-) groep aan het ene uiteinde en een carboxylgroep aan het andere uiteinde. Een carboxylgroep heeft een dubbele binding met de ene zuurstof en een enkele binding met de andere. Omdat zuurstof twee bindingen kan vormen en een negatieve lading draagt ​​wanneer het slechts één binding heeft, wordt het acetaat aan deze zuurstof gebonden aan het glucosemolecuul waar een hydroxylgroep eerder intact zat.

Celluloseacetaat zoals de term gewoonlijk wordt gebruikt, verwijst eigenlijk naar cellulosediacetaat, waarbij twee van de drie beschikbare hydroxylgroepen in elk glucosemonomeer zijn vervangen door acetaat. Als voldoende acetaat beschikbaar wordt gesteld, beginnen de resterende hydroxylgroepen ook te worden vervangen door acetaatgroepen, waarbij cellulosetriacetaat wordt gevormd.

Azijnzuur is trouwens het actieve ingrediënt in azijn. Bovendien is een azijnzuurderivaat genaamd acetylco-enzym A of acetyl CoA een sleutelmolecuul in de tricarbonzuur (TCA) -cyclus bij aerobe cellulaire ademhaling.

Gebruik van celluloseacetaat

Zoals opgemerkt, is celluloseacetaat grotendeels vervangen door een vorm van polyester bij het maken van film, maar beide zijn grotendeels passe nu digitale fotografie en filmografie snel de standaard van die tijd zijn geworden. Celluloseacetaat is ook een belangrijke component van sigarettenfilters.

Toen vliegtuigen in de vroege jaren 1900 op het toneel verschenen, ontdekten chemici al snel dat celluloseacetaat gelaagd kon worden in het materiaal dat werd gebruikt om de lichamen en vleugels van vliegtuigen te vormen en daardoor steviger te maken zonder veel extra gewicht toe te voegen.

Acetaatstoffen, zoals ze worden genoemd, zijn overal in de kledingwereld. Katoenen shirts zijn een populair product dat acetaatmateriaal bevat. (Wanneer u "acetaat" op een kledingetiket ziet, wordt celluloseacetaat eigenlijk vermeld.) Maar bij het vroegste gebruik van celluloseacetaat in de kledingindustrie werd het eigenlijk gebruikt in combinatie met zijde, een duurdere traktatie, dan als de basis voor in massa geproduceerde, goedkope kleding. Hier werd het gebruikt om de ingewikkelde patronen te behouden die vaak worden gezien in zijden materialen.

In de jaren veertig, toen het mogelijk was om transparante vormen van het materiaal te maken, vond celluloseacetaat een thuis in het Amerikaanse ministerie van Defensie, waar het vliegtuigramen en de opvallende delen van gasmaskers maakte. Tegenwoordig wordt het in verschillende kunststoffen gebruikt en blijft het een algemeen alternatief voor glazen ramen, hoewel het in dit opzicht grotendeels is vervangen door acryl.

Celluloseacetaat en het milieu

Celluloseacetaatproducten zijn per definitie gemaakt om alle soorten afbraak te weerstaan, en in het bijzonder chemische afbraak. Dit betekent dat wanneer u denkt aan een lijst met "biologisch afbreekbare" producten, alles wat met celluloseacetaat is gemaakt onderaan uw mentale lijst moet staan, omdat deze producten lange tijd in het milieu blijven waarin ze zwerfafval worden. (Overweeg het aantal sigarettenpeuken dat je waarschijnlijk de laatste keer zag dat je een wandeling maakte langs een typische rijbaan. Helaas zijn deze niet behoorlijk groot genoeg, a la flessen en blikjes, om te worden gezien en opgepakt door afvalploegen, maar ze zijn alomtegenwoordig genoeg om te presenteren als een collectieve doorn in het oog.)

Wanneer celluloseacetaatproducten lang genoeg in de zon staan, kan de lichtenergie die hen treft het celluloseacetaat beginnen op te lossen. Hierdoor kunnen moleculen in het milieu, meestal esterasen, de bindingen in celluloseacetaat ernstig aanvallen. Deze combinatie "aanval" staat bekend als fotochemische afbraak.